Da mit dem Einzug von Rack 1.0 das Upgrade auf Rails 2.3 unter JRuby etwas problematisch war, mussten wir bisher mit Rails 2.2 Vorlieb nehmen (zumindest bei den Anwendungen, die Cookies benutzten). Mit dem Erscheinen von JRuby-Rack 0.9.5 werden diese Funktionen nun auch unterstützt. Wir haben gleich die komplette Infrastruktur erneuert: Mit dem Warbler 0.9.14 kommt nun auch JRuby 1.3.1 zum Einsatz (mittlerweile gepackt im Gem "jruby-jars").
Im Tomcat 6.0.16 unter Suse Linux gab es ein Problem: Offenbar sind dort einige Verzeichnisse nicht gesetzt, sodass JRuby-Rack beim Initialisieren mit einer Exception aussteigt: 
SEVERE: Error: unable to initialize application
org.jruby.rack.RackInitializationException: no such file to load -- rack
Die Lösung bietet ein kleiner Hack: Im Start-Script des Tomcat $CATALINA_HOME/bin/catalina.sh mussten wir ein cd $CATALINA_HOME eintragen, nachdem sichergestellt ist, dass $CATALINA_HOME nicht nochmal umgeschrieben oder das Verzeichnis gewechselt wird.

Leider tritt das Problem auch im JBoss 5.1 auf, der ja Tomcat als Bibliothek nutzt. Dort ist die Lösung nicht so einfach, weswegen wir unsere Anwendungen dort noch nicht umstellen konnten.
Es gibt die Vermutung, dass dieses Problem mit einem Bug in JRuby zusammen hängt: Bug-Report.
weiterführende Links und Quellen
Warbler
JRuby-Rack
Bug-Report bei JRuby